Pada 21 Ogos 1958, selepas kekalahan Batista, tentera Castro mula mengaturkan serangan mereka sendiri. Di wilayah Oriente (dalam kawasan wilayah hari ini daripada Santiago de Cuba, Granma, Guantanamo dan Holguin), serangan oleh Fidel Castro, Raúl Castro dan Juan Almeida Bosque diarahkan kepada empat cara. Menurun dari pergunungan dengan senjata baru ditangkap semasa Ofensiva dan diseludup dengan kapal terbang, tentera Castro memenangi satu siri kemenangan awal. Kemenangan Castro utama di Guisa dan berjaya menawan beberapa bandar termasuk Maffo, Contramaestre dan Central Oriente di bawah kawalannya.

Pada 31 Disember 1958, Pertempuran Santa Clara berlaku di mana Batista melarikan diri ke Dominika. Bandar Santa Clara jatuh kepada gabungan tentera pemberontak Che Guevara, Cienfuegos, Direktorat Revolusi (RD) yang diketuai oleh Comandantes Rolando Cubela, Juan ("El Mejicano") Abrahantes, dan William Alexander Morgan. Berita kekalahan ini disebabkan Batista panik. Dia melarikan diri dari Cuba untuk ke Republik Dominika hanya beberapa jam kemudian pada 1 Januari 1959. Comandante William Alexander Morgan, terus berjuang walaupun Batista dan telah menawan bandar Cienfuegos pada 2 Januari.[4]

Castro segera memulakan rundingan untuk mengambil alih Santiago de Cuba. Pada 2 Januari, komander tentera di bandar Kolonel Rubido mengarahkan tenteranya untuk tidak melawan dan kuasa-kuasa Castro mengambil alih bandar. Kuasa-kuasa Guevara dan Cienfuegos memasuki Havana pada kira-kira masa yang sama. Mereka telah bertemu tiada bangkangan dalam perjalanan mereka dari Santa Clara. Castro sendiri tiba di Havana pada 8 Januari selepas kemenangan perarakan panjang. Pilihan awal presiden, Manuel Urrutia Lleó mengambil alih jawatan pada 3 Januari.[5]